4 年前
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美国华尔街股市大亨戈登·盖柯（迈克尔·道格拉斯 Michael Douglas 饰）在金融界叱咤风云，人人敬畏。在随时随地上演的金融大战中，他总能百战百胜。初出茅庐的纽约大学毕业生保罗·巴德（查理·辛 Charlie Sheen 饰）野心勃勃，却空有满腔热血而投报无门。 一个偶然的机会，他接触到盖柯，用一个股市内幕情报帮其赚了笔大钱而受到重用，成为盖柯的合伙人之一。在对金钱、美女、上流社会的渴求下，巴德开始利用身边所有的人来刺探一切有利的商业情报，为自己获利。直到在一场收购他父亲所工作的蓝星航空公司的过程中，贪得无厌的盖柯出尔反尔想要解散并卖掉它，这让尚有良知的巴德幡然醒悟。他利用盖柯教会他的一切股市战术，狠狠地反击了大亨盖柯，帮助父亲拯救了蓝星航空。然而，因为违法操控股票内线交易，巴德不得不面临着冰冷的铁窗……
迈克尔·道格拉斯凭借在此片的精彩出演，荣获第60届奥斯卡最佳男主角奖。。身为花店的老板娘，珍娜（妮娅·瓦达拉斯 Nia Vardalos 饰）美丽的外表和开朗的个性为她赢得了诸多的追求者，而她至今仍旧单身的原因也成了众人心中无解的谜。对于约会，珍娜有着自己的原则——和同一个男人进行的约会次数绝不超过5次，若要深究这一原则的成因，则会触动珍娜埋藏在心底的关于母亲的回忆。珍娜这一有点好笑的原则引起了餐厅老板格雷（约翰·考伯特 John Corbett 饰）对她的兴趣，他决定挑战一下所谓的5次原则。 随着了解的深入，珍娜对幽默风趣的格雷十分中意，格雷对珍娜的态度也渐渐的认真起来。而当5次约会的尾声临近之时，碍于颜面的两人都无法说出挽留的话语，一对天设地造的情侣眼看着就要擦肩而过。。来自爱达荷州的布兰迪（奥布瑞·普拉扎 Aubrey Plaza 饰）刚刚高中毕业，正准备升入大学，然而纯朴如她，对大学男女生之间的“互动”可谓毫无经验。在一次派对上，她初尝醉酒的滋味，并差点与心仪的男孩罗斯蒂（斯科特·波特 Scott Porter 饰）偷食禁果，然而她有些笨拙生硬的反应让罗斯蒂最终作罢。布兰迪开始为自己对性事的无知感到惭愧，为了不让自己输在起跑线上，能够顺利融入“声色犬马”的大学生活，布兰迪列出了一张详细的“学习清单”，决定在开学前全方位熟识性的方方面面，并把与罗斯蒂发生关系列入了这张“待办清单”中，紧接着，这位清纯少女推开性爱大门的体验课程开启了……。