12 年前
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正如一场及时雨般，与那个人再相遇的时候，正是好雨时节。
朴东河是一间装修公司的组长，在到中国出差的第一日便奇迹地偶遇在美国留学时期的朋友May，二人在美国留学期间对对方都有心动却始终没有机会确定对方心意。重逢的二人在短暂的陌生感后，便滔滔不绝地互相回味着在美国的日子，东河曾教May骑单车、俩人逗趣的留学片段再一次在脑海中飘过。
在欢快而短暂的日子里，二人萌生了互相倾慕的爱意，但眼看着东河回国的日子越来越近，只剩下一天的两人，对于他们来说如此珍贵的最后一天，他们的约会、初吻一切都来得那么美好，如初恋般动人。
这份爱情重逢时，是最佳的相遇时刻吗？这次，他们会再错过彼此吗？。黑社会组织“永洞派”为了全球化，准备学习大企业的经营管理策略。老大（孙昌珉 饰）派二把手奎斗植（李成宰 饰）进入当地最大的保险公司做业务员，积累经验。原来用拳头说话的斗植，开始了朝九晚五的职场生活，从呼风唤雨的“大人物”，突然变成听命上司的小职员，繁琐的工作和严格的销售指标让他苦不堪言，幸好有同时进入公司的韩秀贞（徐智慧）的鼓励，他才不至于焦头烂额。
在大头（朴相勉 饰）和尚头（金成民 饰）的帮助下，斗植的销售业绩上升到了第一位，被直接提拔到了企划部。但是，他的成功也受到了上司嫉贤妒能的朴部长的嫉妒和打压，朴部长甚至请来“永洞派”的死对头对付斗植；而且，斗植下意识的异常举动引起了韩秀贞的怀疑，二人刚刚萌芽的情愫，也即将告吹。。