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以现代艺术校园生活为背景，主要讲述了游戏少女夏晚，意外偶遇高冷学长辜寒飞，误打误撞进入南海市第一艺术中心，在冷酷傲娇学长及乐团成员间引发了一场场啼笑皆非的事故，最终夏晚究竟情归何处？高冷学长和暖心学长究竟谁才能赢得夏晚的芳心？。徐来（徐峥 饰）大学时代的理想是能够成为一名出色的油画家，他的坚持和不屈吸引了美丽女孩杨伊（杜鹃 饰）的注意，随着时间的推移，他们相爱了。然而，徐来的这段初恋却最终被残酷的现实所粉碎，之后，他同一直守候在自己身边的内衣公司老板千金蔡波（赵薇 饰）走到了一起。
毕业后，徐来和蔡波结婚，成了蔡家的“上门女婿”，他放弃了理想，开始经营内衣公司，尽管事业蒸蒸日上，但徐来的心中始终留存着一抹遗憾。某日，徐来意外得知如今已经成为画家的杨伊将在香港举行她的个展，心中五味杂陈的他带着一家老小前往香港，名为旅游，实则是相同杨伊“再续前缘”。然而，徐来的计划却屡屡遭到小舅子蔡拉拉（包贝尔 饰）的破坏，蔡拉拉正在拍摄一部家庭纪录片，在他的镜头背后，徐来发现了一个陌生的自己。。苏妙妙被孙老板下药后与战景行一夜情，后因公司晋升问题与之闪婚。孙瑜多次刁难，战景行多次护妻。苏妙妙工作遇阻，还遭前男友骚扰，但战景行始终守护，帮她解决问题，二人的感情也在磨难中愈发深厚。。