6 年前
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20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。
无所事事的小青年阿豪和阿乐偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。
两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……。黑社会组织成员韦吉祥（刘德华）因突发纷争砍伤仇家丧波惹上麻烦，在曾心仪许久的大律师Sandy（梁咏琪）的帮助下，他的麻烦得以摆脱，丧波被判入狱五年，但他的妻子亦被人撞死。独自抚养爱子大洪（余文浚）的韦吉祥拙手笨脚，与大洪摩擦不断，幸得红颜知己Ruby（关秀媚）从中调解，两人关系渐变和谐。
为了大洪，韦吉祥有心退出江湖，令组织老大对他越来越不爽。丧波刑满出狱，与组织老大联合起来展开复仇行动，身不由己的韦吉祥只能勇敢地站起来应战，然而一切还是无法控制越变越糟糕。。牛大福（廖伟雄）和小翠（林颖娴）离开村庄，饼店就由牛大妈（李香琴）和她的契女（吴茜薇）打理。而牛大妈因为契女脸上有胎痣，因此一直很担心她的婚事。月老和他们结识后，时常到她家控访，所以知道牛大妈的心事，于是透露了契女的姻缘注定是跟一位书生成亲。 同时村里一间妓院走了一位妓女初七（梁佩玲）出来，原来她是被人迫良为娼的，逃走出来后被牛大妈所救。刚巧妓院来了一名书生（李中宁），他实是一名盗贼，假扮书生到妓院偷东西，逃走时碰到初七，惊为天人，决意要娶她为妻，然而初七拒绝了他。 另一方面，一位穷书生（林立洋）晕倒在牛大妈的饼店门前，为牛大妈和契女所救，契女为穷书生倾心，但神女有心，襄王无梦。按月老的安排，穷书生应配契女，假书生配初七，但送子娘娘认为他们的身份和样貌完全不配，与月老发生意见，于是施法令众人发生误会，故意制造机会予他们。月老同时又施法跟送子娘娘作对，...。