6 年前
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一位事业成功，个人生活却一片空白的年轻撰稿人为了按时赶到一场重要的商务会谈而沉浸在一场与时间赛跑的旅程中。在旅途中他遇见一位只带着一个背包旅行的女孩。尽管他们的生活方式截然不同，但在女孩的陪伴下他最终还是回想起了童年最神奇和令人激动的一段时光：最后一个和好友们共度的夏天。。罗伯（约翰·库萨克 John Cusack 饰）是个音乐狂热爱好者，他经营着一家唱片店，店里的两名店员迪克和伯利都是音乐爱好者。一天，罗伯的女友罗拉（艾本·叶尤 Iben Hjejle 饰）跟他提出分手，他甚至搞不清楚原因。为此他做起自己的“失恋排行榜”，回顾一路以来失败的恋爱。他发现自己总是充当被甩的一方，于是他决定重新联系这些前女友，询问她们当初选择分手的原因。
与此同时，罗拉因为要搬出罗伯的住处而与他一直保持着联系。一次，罗伯从罗拉的朋友口中得知，罗拉居然开始和住在自家楼上的伊安（蒂姆·罗宾斯 Tim Robbins 饰）约会。这让罗伯大受打击，他开始不停地打电话骚扰罗拉和伊安，在他们楼下徘徊。终于有一天，转机到了，罗拉告诉罗伯，她父亲去世了……。五年前林如歌遭到继妹暗算误和霍景深春风一度，后因未婚先孕被赶出林家，林如歌诞下龙凤胎却被告知是死胎，没想到俩孩子辗转到了霍景深手中，霍景深误以为孩子被亲生霍母所抛弃，便放弃寻找她。。