11 年前
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樱桃（柳贤静 饰）与男朋友分手那一天，她家中了彩票大奖。此后的5年，樱桃自己做房东，把另外3个朋友叫来一起住。樱桃是个自由作家，整天宅在家里写作，5年来一次恋爱也没有谈过。不仅是她，房子里的其他女生都没有谈恋爱。不管是事业有成的李允真（姜姬花 饰），还是高中老师严娜恩（韩颂熙 饰），就连漂亮的文素英（河诗恩 饰）也是单身。
娜恩的学校里来了一名新外教，高大帅气的他正是娜恩的理想型；素英身边从来不缺男人，站在路边也有男人搭讪；允真也似乎遇到了命定的男人；只有樱桃的单身生活一团糟，写作屡屡失败，出书遥遥无期。更重要的是，她总是一个人。樱桃感到不安和焦躁，她反省自己，自己谈不成恋爱的理由，究竟是什么？在这个问题上，身边人比她更着急，“樱桃呀，恋爱吧！”。在这部情节纠葛的剧情片中，两名大学室友为求成功走上不同的道路。蓝领阶级出身的约翰库萨克很快就学会攀附政治权贵，而预备学校毕业生詹姆斯史培德则从司法部的基层干起。 当两人的理想互相牴触时，会发生什麽样的冲突呢？。