10 年前
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阿泰自小就志愿当一名无拘无束的船员，可惜哥哥嘟嘟天生智力障碍，自幼就和嘟嘟相依为命的阿泰为了照顾哥哥，一直没有实现心中梦想，当上了一名普通的警察。可是阿泰在警局过得并不快乐，天性无拘无束的他极不受上司欢迎。终于在一次和上司顶撞后，阿泰愤然辞职，决定去当船员。
看到阿泰辞职，嘟嘟以为弟弟准备抛弃他了，开始自己试着去自力更生。一天，他和邻家小孩玩游戏时，意外捡到了劫匪留下的珠宝。邻家小孩的哥哥贪财，将嘟嘟推下了山边，抢走了珠宝，岂料此时劫匪返回，将他杀了。这时，阿泰闻讯赶来，一番打斗后将劫匪杀了，在山边救回了嘟嘟。阿泰亦因杀了人免不了牢狱之灾……。樱桃（柳贤静 饰）与男朋友分手那一天，她家中了彩票大奖。此后的5年，樱桃自己做房东，把另外3个朋友叫来一起住。樱桃是个自由作家，整天宅在家里写作，5年来一次恋爱也没有谈过。不仅是她，房子里的其他女生都没有谈恋爱。不管是事业有成的李允真（姜姬花 饰），还是高中老师严娜恩（韩颂熙 饰），就连漂亮的文素英（河诗恩 饰）也是单身。
娜恩的学校里来了一名新外教，高大帅气的他正是娜恩的理想型；素英身边从来不缺男人，站在路边也有男人搭讪；允真也似乎遇到了命定的男人；只有樱桃的单身生活一团糟，写作屡屡失败，出书遥遥无期。更重要的是，她总是一个人。樱桃感到不安和焦躁，她反省自己，自己谈不成恋爱的理由，究竟是什么？在这个问题上，身边人比她更着急，“樱桃呀，恋爱吧！”。