5 年前
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黎娜是一个高中女生，正值花样年华的她，原本应该是生气活泼，满怀希望，然而生长在单亲家庭的她，母亲只在乎自己的情感生活，漠视且吝于给予女儿应有的关爱，她也无法融入同侪之间的团体活动，因此被同学视为怪咖。黎娜其实怀有视觉艺术的天赋，在社群网站上认识同班同学提姆，两人因为对艺术的执爱，逐渐打开彼此心房，相知相惜。然而她却被唯一的好友陷害变成出卖提姆贩毒的告密者，并从此一路被陷害被误会，终于造成无法挽回的后果.。24岁的池下千惠（吉高由里子 饰）是一个美丽开朗、聪颖干练的职场女性，不过对于爱情她似乎看得过于乐观，即使同时结交5名男性也不以为意。不过随着闺蜜敏子（杏 饰）步入婚礼殿堂，千惠也开始认真考虑结婚的对象。在她的面前，分别是离异的食品公司课长西尾稔（加瀬亮 饰）、经营摩托车修理行的出口道雄（青木崇高 饰）、已婚的美容店老板三宅正良（榎木孝明 饰）、未满20岁的大学生野村正二（吉村卓也 饰）以及长相平平的面包厂工人田无拓海（浜野謙太 饰）。
经过一番考量，千惠决定从最没用的田无甩起，但是这个决定也让她陷入前所未有的混乱之中……。《要是羡慕就输了》讲述了真正艺人情侣们真实的爱情故事和日常生活，讲述了恋爱、爱情、结婚的想法和过程。。