8 年前
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威尔（瑞安.雷诺兹 饰）的女儿玛雅（阿比盖尔.布蕾斯琳 饰）在学校学习了性教育之后，回到家中嚷着要父亲给她讲述关于自己的爱情故事。雅玛更想努力的从故事中找到母亲的形象，虽然她的父母已离婚。
1992年，威尔暂时别离的女友艾米莉（伊丽莎白.班克斯 饰）独自来到纽约发展自己的事业，他是协助克林顿竞选总统的竞选战团的一员。威尔雄心勃勃，可是他的事业却不如想象中顺利。
感情路也是如此，寂寞的威尔跟战团员工艾波（艾拉.费舍尔 饰）、新闻记者夏曼（蕾切尔•薇姿 饰）发展出若有似无的感情，最后他甚至与同样出轨了的艾米莉分手收场。
即使到后来威尔在纽约站稳了脚，有了自己的公司，他还是兜兜转转在这三个女人当中，到底谁是他的真爱？。因故意伤害和企图越狱，曾经风光一时、名震西城的大混混王朝东经过18年的牢狱生活，终于回到了社会。此时妻子何丽萍早与他离婚，带着女儿不知何往。失落与愤怒的王朝东和早先出狱的小弟安浩天找到当年的狱友刘常明，发誓要让他付出代价。刘常明因误杀妻子入狱，为早日出狱他举报王朝东企图越狱而获得减刑。怀恨在心的王朝东赖在刘常明家中，百般刁难这个唯唯诺诺、怕事的小老头。在这一过程中，他们经历了狱友之死、寻找工作的艰辛以及各自的亲情之痛，加上来自社会各方面的歧视，他们的重生之路无比艰辛……。佛罗里达州的一个小镇上，Hillary Van Wetter（约翰·库萨克 John Cusack 饰）被指控谋杀了一个警察，被判处死刑。迈阿密时报的记者Ward Jansen（马修·麦康纳 Matthew McConaughey 饰）觉得事有蹊跷，Hillary可能不是真的凶手，便和从伦敦来的另一名记者，Yardley Acheman（大卫·奥伊罗 David Oyelowo 饰）对案件展开调查。Ward年轻的弟弟Jack Jansen（扎克·埃夫隆 Zac Efron饰），退役的游泳选手，则成为了他们的司机。Charlotte Bless（妮可·基德曼 Nicole Kidman饰）喜欢给监狱里的人写信，这一次，她爱上了Hillary，两人频繁通信。于是Ward和Yardley找到了Charlotte，让她协助调查。几人开始频繁地去监狱探访Hillary，而同时，处于青春期的Jack则对性感火辣的Charlotte产生了狂热的爱恋。后来调查结束，Hillary被无罪释放，从Jack身边带走了Charlotte回到他在森林中的家，而Charlotte则开始发现，这并不是她想要的生活，然而Hillary却不会再让她离开.....
本片改编自美国小说家Pete Dexter 的小说。。
