25 年前
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他与幸福无缘，他的前任女友则是郁郁寡欢的准新娘。两人被迫相依相伴，踏上他生命的最后一段旅程。。故事开始于很多年前，海盗头子弗林特（蒂姆·克里 Tim Curry 饰）带领着他的手下们，将他们截获的金银财宝运送到了一座神秘的小岛上，然而，为了独吞这笔财富，狡猾的弗林特杀死了全部的手下，宝藏的下落就此成为了秘密。实际上，知晓这份宝藏的存在的，还有当年绘制藏宝图的伯恩斯（比利·康诺利 Billy Connolly 饰），某日，伯恩斯收到了“黑记号”，他知道自己躲了这么多年，终究还是难逃弗林特的魔爪。 于是，伯恩斯将宝藏的秘密告诉了酒保吉姆（凯文·毕晓普 Kevin Bishop 饰），吉姆带着自己的两位伙伴钢佐（大卫·戈尔兹 Dave Goelz 饰）和利左（斯蒂夫·惠特米勒 Steve Whitmire 饰），踏上了寻宝之旅。。