16 年前
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卢比（杰米·钟 Jamie Chung 饰）是一名在香港工作的玩具设计师，某日，她邂逅了名为乔什（布莱恩·格林伯格 Bryan Greenberg 饰）的男子。乔什是一名金融工作者，却怀揣着写作梦想，在乔什的带领下，初来乍到的卢比领略了香港独特的美景与风采，在此过程中，两颗心的距离越来越近，然而，一场意外的发生让这段恋情最终无疾而终。
一轮春夏秋冬上演过后，卢比和乔什重逢了，此时的卢比已经定居香港，而乔什亦辞职踏上了全新的人生旅途。浪漫的夜幕笼罩下，卢比和乔什都重温了内心里曾经的悸动，可是此时的两人都有了正在交往的恋人，在理智和情感的驱使下，他们会做出怎样的选择？。艺术品商人兼收藏家马淑湘（邓萃雯饰）与丈夫孙逸（陈锦鸿饰）结婚二十周年，决定委托插画师许或然（谈善言饰）将她和孙逸共同走过的这些年画成十幅画作，以作纪念。筹备期间，孙逸及许或然渐生情愫。马淑湘发现二人关系后，找回多年没有联络的妹妹马淑媛（廖碧儿饰）协助自己力挽狂澜。另一方面，马淑湘与一直暗恋她的主诊医生林若德（林德信饰）也发展出一段亲密关系。。