15 年前
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這天熱鬧的西街廣場，年輕人們聚集在此享受夏日活力，小茴和夏天相約在此碰面，夏天陪著小茴要賣個網路虛擬寶物，意外的是，這次交易的對象竟然是學生中的惡霸---以孔龍為首的櫻野三小龍！夏天、阿將、方威、BULU，這四個從小在老西街一起長大的同學兼好朋友，見小茴有難，其他三人怎能坐視不管？於是跟孔龍起了衝突。
櫻野三小龍的小魏看孔龍不敵阿將四個人，機伶的求助孔議員，孔議員於是利用自己的私權，將整個事件擴大渲染，阿將跟孔龍的紛爭成了第二天報紙頭條--『西街惡少，持槍恐嚇』。
整件事情鬧得整個櫻野學院校園沸沸揚楊，校長在夏天的父親夏警官協助排解下，要求孔龍跟阿將和解，但是，此時孔議員的一通電話，要求校長把阿將、方威、Bulu退學，再度讓整個事件變得難以收拾！
孔議員的電話，變成校長不得不讓阿將他們退學的壓力；明天即將退休的夏警官，因為協助排解這個糾紛，意外地把自己的配槍掉在櫻野學院；校長提出只要阿將等人幫夏警官找到配槍，就不讓他們退學的條件，阿將會接受嗎？夏警官的槍又掉在哪裡呢？
一把遺失的警槍，幾個可能被宣判退學的學生，將在櫻野學院展開一段不可思議的故事！。故事发生在17世纪的英国，诗人约翰·威尔默特（约翰尼·德普 Johnny Depp 饰）以其满溢的才华和不羁的性格成为查尔斯二世（约翰·马尔科维奇 John Malkovich 饰）的宠臣。他古怪的行事风格遭人非议，还时常大写淫秽诗篇讽刺贵族的淫乱生活，他天生不羁蔑视社会伦理，结识了特立独行的女演员伊丽莎白·巴里（萨曼莎·莫顿 Samantha Morton 饰）坠入爱河，又和男演员道恩斯（鲁珀特·佛兰德 Rupert Friend 饰）发生暧昧关系。但长期纵欲和酗酒，加之触怒皇室被多次流放，过度燃烧了诗人的生命，他开始饱受失明、关节炎、臆想症的困扰，最终证实身患梅毒，在33岁时黯然逝去。。