15 年前
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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。刘嘉怡是工厂里的普通流水线工人，为了生活和供养不靠谱老爹，默默承受着生活的重担。一次相亲乌龙，她意外遇见了千亿继承人凌逸风。两人在苍蝇馆子里聊得投机，误会解开后，凌逸风决定隐姓埋名进入工厂，成为刘嘉怡的学徒，两人在流水线上逐渐产生了感情。一个由女性组成的离婚律师团队离开了一家男性主导的事务所，开创了自己的强势业务。她们个性鲜明、才华横溢、情感复杂，在法庭上和自己的团队中，她们经历了高风险的分手、丑闻的秘密和忠诚的转变。在这个金钱至上、爱情如战场的世界里，这些女性不仅玩转了游戏，还改变了游戏规则。。