25 年前
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查理死了，只留下一所海边别墅给他弟弟艾伦（乔恩·克莱尔 Jon Cryer 饰）。因为负担不起房子的保养费，艾伦在老妈的怂恿下，决定出售房子。
这天，艾伦终于收到查理的骨灰，家里却来了个不速之客。这个突然出现的男人叫沃顿（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰），有钱多金，身材好长得帅，却企图自杀来挽回要离婚的妻子。在艾伦的劝阻下，沃顿决定活下来，还把艾伦的别墅买下来了。就像以前投靠哥哥查理一样，艾伦也以“朋友”的身份，“赖”在已经属于沃顿的这所海边别墅不走了，加上已经17岁的儿子杰克（安加斯·T·琼斯 Angus T. Jones 饰），好汉两个半的生活又开始了。。《随性所欲第三季》讲述的是在经历灾难性的约会和父母的意外婚礼之后，Alex、Valerie和Laura决心离开这个家重建自己的生活。但那谈何容易？尽管有新朋友、新生意伙伴、新男友和新女友，但那只能起到短暂的「分心」作用，这个功能紊乱的家庭仍然像吸铁石一样牢牢吸引着他们。。
