14 年前
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罗丽拉（玛丽莲·梦露 Marilyn Monroe 饰）和桃乐西（简·拉塞尔 Jane Russell 饰）是舞台上的好搭档，生活中的好伙伴。艳光四射的两人走在一起，吸引了无数男人的目光，然而，她们并非空有一副好皮囊，论智商，罗丽拉和桃乐西可不输给任何人。
某日，罗丽拉登上了驶往法国的轮船，前去和情人艾仕文（埃利奥特·里德 Elliott Reid 饰）结婚，在船上，两人遇见了一名为古斯（托米·努南 Tommy Noonan 饰）的男子。原来，古斯是艾仕文父亲派来的私家侦探，为的是考验罗丽拉对自己儿子的真心。随着时间的推移，桃乐西竟然慢慢爱上了善良的古斯，但罗丽拉很显然帮自己的好闺蜜相中了另一位“金龟婿”。。路易斯（劳拉·琳妮 Laura Linney 饰）是一个事业有成的离异女性，担任哥伦比亚大学美术学院人事部的职务。她聪明美丽，过着独立自主的生活，尽管经历了离婚，但并未再婚。命运的安排让她发现了一位名叫斯科特（托弗·戈瑞斯 Topher Grace 饰）的年轻画家，他的简历引起了她的兴趣，于是她安排了一次面试。 当斯科特出现在路易斯面前时，她惊讶地发现他与自己二十年前失去的真爱有着惊人的相似之处。这让她回忆起学生时代的男友，他在一场车祸中离世，是她生命中的真爱。在与弗·斯科特的短暂面试中，两人之间迸发出了意想不到的激情，开启了一段令人心动的姐弟恋。然而，路易斯开始怀疑弗·斯科特是否真的是她曾经失去的真爱，或者他只是想通过她进入常春藤联盟。。