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1920年代，贫苦农民沈川儿带着年仅6岁的女儿若男（朱晨迪）来到大上海投奔亲友巧珍（曹翠芬），期望能在遍地黄金的十里洋场谋得一份口粮，经人介绍成为一名车夫后，他拼命挣钱供爱女读书，却还没在上海站稳脚跟就含泪离开了爱女，孤苦可怜的若男被巧珍收养。
成长中，若男尽其所能学习谋生的本领，表现出顽强的毅力和韧性；长大成人，若男（李羚）则竭尽全力支撑家庭，不惧生活的任何挑战——在好心人的帮助下，她从裁缝店的学徒做起，白手起手创建了自己的事业。而由于时局动荡，她与阿祥（谢园）、黑皮（何伟）的爱情故事，也同她起起落落坎坎坷坷的事业一样，扑朔迷离让人心惊。。踏入二十一世纪的上海再次肩负起历史重任，成为中国对外贸易的重要港口。当各国外商尽力在上海分一杯羹之际，沈氏家族掌门人沈正山从大马迁至上海已二十余年，事业愈做愈大，沈氏集团也成为沪上首屈一指的大企业。
正山育有一子家伟，一女家敏，二人皆继承其父狠辣个性，并为争家产一事明争暗斗。大马青年区仲文的介入又使一场掩盖多年的悲欢恋情大曝天下。原来正山继室李燕当年与任司机的仲文父亲发生恋情并有了爱情结晶，正山得之大受打击，一次酒醉后又把女佣秀莲奸污，并举家迁往上海，李燕到沪后产下一子，取名家伟。秀莲与信安结合后，也产下正山的儿子仲文。。一个下著雨的夏日午后，那时还是女孩的春娇来到志明的房间前，打开门的春娇见到了志明吻著与另一个女孩…… 志明的脸，春娇已经记不太起来，只记得，那时一旁的CD PLAYER还放著那首该死的五月天“志明与春娇”……。