23 年前
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安吉丽娜再也无法忍受那让人头痛的生活了，母亲成天抱着酒瓶子醉醺醺的没有人样，而并非亲生的继父除了会对女人施以拳脚外基本上是一个没有什么大出息的窝囊废。在男友的建议下，安吉丽娜决定靠拍黄色电影来谋生，虽然这过程让她心里很不是滋味，但当真金实银的片酬拿在手中时，其他的一切都变得不那么重要了。
靠着这笔钱，安吉丽娜和朋友安德鲁来到了车水马龙的旧金山，在这里安吉丽娜遇见了她的真命天子弗朗西斯。弗朗西斯是一名富有的律师，在他的带领下，安吉丽娜见识到了所谓上流社会的纸醉金迷，同时，在几乎处于另一个时空的世界里，安吉丽娜正在以“樱桃”的艺名迅速走红。。戒律森严的寄宿学校里，蜜拉品学兼优，相较于其他正值青春期的同侪开始在意服装打扮、对异性产生好奇，她在老师眼里不仅衣着得体、裙长及膝，还是学弟妹的模范榜样。父亲长期离家工作，母亲将心力全投注在她身上，蜜拉背负着所有人的期待，每天恪守着「完美女孩」的框架，直到转学来的神秘天文社男孩闯入生活，情思涌动的她一步步探向被禁止的恋爱之中。。苏菲·霍尔（阿曼达·塞弗里德 Amanda Seyf 饰）是《纽约客》的调查员。她的未婚夫维克多为开餐馆忙碌着。他们来意大利的维罗纳旅行。不过，维克多却醉心于品尝美食，对她疏于照顾。两人感情因此矛盾丛生。苏菲闲逛到许愿墙下，发现很多人给朱丽叶写信。她很好奇，尾随取信的 妇女，发现有四位女士扮演朱丽叶，回信解答情感问题。苏菲被感动了，决定加入她们的队伍。她读到一封50年前的来信：克莱尔·史密斯（瓦妮莎·雷德格瑞夫 Vanessa Redgrave 饰）讲述了一段留有遗憾的当年情。苏菲用心地回了信。没想到，某天，老人的孙子查理（克里斯·艾根 Chris Egan 饰）找上门来。她这才了解，老人读了她的信，决定重拾真爱。但查理觉得这很荒谬。在争执中，三个人共同踏上了寻爱之旅……。
