6 年前
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作家巴里（约翰尼·德普 Johnny Depp饰）正处于灵感枯竭期。他每天经过公园的时候，都会看见里面有一帮小孩在嬉戏。他停下脚步来观察，原来孩子在玩海盗游戏，孩子们还热情邀请他加入海盗队伍。巴里成了一个大孩子，在队伍中虽然高出一个头，却玩得不亦乐乎——道具、角色、各色情节、公园变成一个快乐的幻想世界。这段经历，成了巴里创作《小飞侠》的灵感源泉。
孩子的母亲（凯特·温丝莱特 Kate Winslet 饰）是一个寡妇，她也受到了这里快乐的气氛感染。巴里和他们相处就像一家人一样，享受着单纯的快乐，然而也难免招人闲话。而巴里的妻子，也终究只属于现实世界，走不尽巴里的内心。
《小飞侠》的完稿上演，遭到了众人的质疑。然而演出后当地的反响，证明了巴里的坚持是正确的。但这时，巴里和孩子们正面临着一场来自现实世界的巨大打击，他们善良的母亲，正在离他们远去……。三个年轻水手——盖比（金·凯利 饰）、奇普（Frank Sinatra 饰）和奥兹（Jules Munshin 饰）要在纽约度过一天假期，他们决定好好享受这座大城市，最好能遇到爱情！盖比在地铁上对海报里的“月度女孩”一见钟情，决定不惜一切代价找到她然后表白；三人在搭计程车时，奇普被女司机一眼相中，不由分说带着他回家共度春宵，奥兹遇到一位人类学家女博士，觉得他看起来是标准的“史前人”，因此欣喜地爱上了他。三个好友各有境遇，其中数盖比寻找“月度女孩”最为艰难曲折。载歌载舞之间，24小时假期显得那么短暂……。