5 年前
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在三联帮有杰出表现的山鸡即将迎娶日本帮派山田组的头目草刈一雄的女儿菜菜子。身为好友的陈浩南及一众香港的黑帮头目也到日本出席了山鸡的婚礼。
三联帮帮主的儿子雷复轰是个有能之士，对父亲的帮派事业毫无兴趣。山鸡成了他心中继承位置的最佳人选，却遭到了同是帮内头目的忠勇伯的反对，他决意要与山鸡争取帮主的地位。两人明争暗斗，忠勇伯这时被袭击了，他认定山鸡指使了人攻击他。俩人再次因为有关政府的方案而互相对立，帮派内讧。
山鸡除了事业上的不如意，妻子菜菜子更被父亲手下强奸了。山鸡正处在水深火热之中，陈浩南前往台湾助山鸡一臂之力，雷复轰却为了帮内团结要把让忠勇伯当帮主。忠勇伯竟在这个时候被杀了，山鸡再次被嫌疑……。阿飞行走江湖多年，终于被友人肥明说服，从事白领工作，他初次踏足中环上班，干的是一份不论出身、学历，不理是否四肢健全，亦不问是否身家清白，但若没有亲戚朋友则可以免问的工作——保险经纪。
首天上班，阿飞即遇上各式古怪荒诞的同事，令人啼笑皆非，阿飞对其上司杰克的激进训练手法也看不过眼，不过最令他兴奋的，就是能够重逢中学时的梦中情人安娜。安娜不理会男友反对，一心投身保险界。阿飞、安娜两人虽各有伴侣，但工作起来互相扶持，共同抱着出人头地的决心。
公司举行分组比赛，阿飞和安娜十分努力，但都毫无成绩。无奈之下，安娜唯有出卖美色，事后愧对男友。阿飞得旧日手下帮忙，工作表现总算得到认同，但杰克却发觉阿飞的客人原来虚报资料，阿飞很沮丧。安娜获最佳表现奖，阿飞知道背后真相大怒。
安娜被客人虐待，男友嫌弃她，恰巧阿飞亦与女友分手，两人身心俱疲。安娜决定弃用不正当手段，但杰克却借势将她解雇，幸亏杰克对头高仁愿聘用她。高仁、阿飞、安娜三人同仇敌忾，定下目标，誓要打垮杰克。
阿飞和安娜对客人动之以诚，获得生意。杰克却因伪造资料被警方拘捕。两人得到胜利后，阿飞对安娜表明爱意，有情人终成眷属。。