5 年前
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桥场恭也（伊藤昌弘配音）自幼就喜欢玩游戏，并且立志要进入游戏公司工作，长大后，恭也经过不懈的努力终于实现了自己的理想，然而，这实现的理想却和最初的理想有着非常微妙的差别，恭也进入了一家经营不善的小型成人游戏公司内任职，并且没过多久，公司的社长就失踪了。 心灰意冷的恭也放弃了工作返回老家，意外发现了自己当年艺术大学的录取通知信，如果当初选择了就读这所大学，一切是否会和现在不一样呢？令恭也没有想到的是，当他一觉醒来后，发现自己竟然穿越回了10年之前，再度站在了人生重要的选择题面前，这一次，他是否能够抓住这重来的机会呢？。伊恩（伊万·迈克格雷格 Ewan McGregor 饰）与特里（柯林·法莱尔 Colin Farrell 饰）兄弟俩被开餐馆的父亲养大，他们被母亲教育要向会做生意的有钱叔叔霍华德学习。特里和女友嗜好赌博，经常借钱去赌场。一场赛狗比赛让特里赢了些钱，兄弟俩一起买了艘小游艇，取名为“卡珊德拉之梦”，然而他们却并未察觉这个名字所蕴含的不吉祥。 伊恩爱上了野心勃勃、想成为模特或演员的女孩安吉拉。为了完成她的梦想，伊恩四处寻找挣钱之道；特里也因为赌博欠下巨额债务。兄弟俩都陷入绝境。霍华德叔叔出现在他们面前，想要给他们帮助，条件是他们必须杀死对自己不利的商业伙伴。为了摆平各自的困境，两人将目标对象杀死。一切看似顺利，但是一场噩梦却悄然降临。杀了人的特里一直内心自责，不敢面对自己杀人的现实，犹豫着要向警察自首。伊恩得知消息，害怕特里自首会连累自己，于是找到叔叔霍华...。
