9 年前
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孩子到底是从哪里来的呢？不同于人们以往的认知，小Baby们竟然是批量生产的？！《宝贝老板》的主角小男孩Timothy本来是爸爸妈妈心中唯一的宝贝，可在一个穿着西装提着公文包的小婴儿的突然出现之后，他一下子就失宠了，爸爸妈妈的心思全都在弟弟身上，让他很是不爽。
不过更让他震惊的是，这个弟弟不仅穿得像个老板，还是个来自Baby公司肩负重任心思缜密的优秀员工？！为了赶紧摆脱这个小Baby，让爸爸妈妈重新回到自己的身边，Timothy必须和弟弟联手阻止Puppy公司颠覆世界的阴谋......。成长在黑社会街区的亚飞（梁朝伟 饰）与阿基（张学友 饰）有着超过二十年的友情，胸怀黑社会之梦的二人平日却只是混事度日：砍人时临阵脱逃、从老大尸体上偷金表这些事他们做来毫不脸红，亚飞与阿基二人有着克死老大的神奇特质，他们的每一任老大下场都极其凄惨，尽数死于江湖大佬关公（汤镇业 饰）之手，一时间，二人“老大克星”的名头响彻江湖，连好友波哥（曾志伟 饰）也不敢收留。二人只好退出黑社会，借钱办起了贸易公司，但第一单生意居然是诓骗新加坡女子阿真（袁咏仪 饰）卖身，不忍逼良为娼的二人大闹黑社会，生死关头被关公手下带走，原来笃信命理的关公要借助二人的硬命渡过劫数，于是，在黑社会摸爬多年的二人终于迎来了翻身之日……。
