14 年前
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10集衍生剧里Sophie（Hilary Duff饰）向儿子讲述自己是如何认识另一半，就像母剧里Ted Mosby所做的事。《老妈老爸的浪漫史》背景设置在21年，除了描述女主的寻爱故事外，主角及朋友们亦会探索自己的生活，共同于这个被约会软件主导的时代找寻爱情。。一个年轻的男孩对他已故的祖母的人物着迷，并被送到一个孤立的寄宿学校，该学校由一位神秘的校长和他的妻子管理。。本片改编自浏览次数超过六千万次的人气网络漫画，一段姐弟恋与一段师生恋情。
三十岁的会社职员金延寿每天上班乘电梯的时候总会遇见和自己抢位置的女高中生秀英，学生秀英也慢慢的开始留意这位经常会碰面的大叔。一次，延寿穿制服时忘记打领带，在女高中生的建议下，到其所在的高中去借条临时的领带，两人的心因此慢慢地靠近……。
