9 年前
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故事发生在1989年的香港，阿B是一名见习医生。内心里充满了正义感的他见到不公平的事情和制度总喜欢挺身而出据理力争，反观他的好友阿牛，遇事只会懦弱的躲藏在阿B的身后，两人的性格大相径庭。可是，正由于阿B强烈的个性，导致了他的导师朱教授对他的反感，在毕业考试中，成绩优异的阿B落榜了，而一直平平无奇的阿牛反倒以优异的成绩毕业。 之后，阿B成为了一名社会工作者，并在工作中结识了名为阿梅（李嘉欣饰）的女孩，阿梅非常欣赏阿B刚正不阿的性格，和她的男友形成了鲜明的对比。久而久之，阿梅渐渐的对阿B产生了别样的感情。。董小宛（夏梦 饰）是青楼名妓，拥有美丽的样貌，琴棋书画无所不精。一天，她邂逅了名为冒辟疆（高远 饰）的男子，冒辟疆是金陵四公子之一，自然生的仪表堂堂风度翩翩，董小宛很快就坠入了情网。清兵入关，中原遭到蹂躏侵犯，充满了正义感的冒辟疆毅然决然的弃文从戎，走上了战场。
在姑苏，一身戎装的冒辟疆和董小宛重逢了，董小宛决定将自己的个人安危弃之不顾，也要追随自己的恋人。然而在战乱中，两人还是走散了，董小宛被钱牧斋收留，之后又辗转被送入了宫中。董小宛不愿意嫁作他人妇，于是绝世求死，恰逢冒辟疆抵达京中，两人才得以再次相见。。