22 年前
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30好几的杜拉拉二次归来，一心想与王伟结婚的她遇到劲敌美少女沙当当，而另一名追求者陈丰，和新上司曲络绎的出现，让杜拉拉对人生的选择陷入迷惘。面对接踵而来的问题，杜拉拉是否能再次“升职”成功呢？。食品公司总务部长三浦安雄在公司的迎送会上穿女装，体验到前所未有的解放感。一开始是偷偷地试着女装和化妆的，但是对同一性障碍的前辈椿说“你想穿女装吗？你想作为女性活下去吗？”被问到“想成为女性”的心情高涨。在心理诊所被诊断为“性别不协调”的安雄，下决心向妻子小薰告白，但是混乱的小薰完全否定。被命令扔掉女装道具的安雄，将其运到了附近的行李箱间。有一天，安雄对公司轻视女性的做法感到愤慨，不顾后辈小春的反对，用邮件通知“我是性同一性障碍”。在更衣室里穿女装，开始了“作为女性”的工作生活。但是，被“カオリ”发现了，公司也因为上司的捐款而调动地方工作。安雄到底能不能兼顾“作为女人生活的道路”和“与所爱的家人生活”呢……？！。
