7 年前
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这一季的故事依然围绕着五位主角展开。相恋9年的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）终于决定结婚，在他们为婚礼筹备忙得不亦乐乎时，准新娘莉莉却忽然一声不吭独自跑去旧金山学艺术，马修只好取消婚礼。三个月后莉莉重新回到纽约，想要和马修重修于好，伤透了心的马修是否原谅莉莉？ 另一方面，互有好感的二人——泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰），在经过种种事件、多番波折后，终于了解自己真正的感情，于是二人决定在一起。而花花公子巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）依旧享受着他的单身汉生活，但在其他方面他却保持神秘，泰德等四人发现他们其实并不了解巴尼，于是都开始对巴尼好奇起来……。年轻的克莱（海登•克里斯滕森 饰）拥有数十亿的身家，但父亲的逝世对他的影响太大，他也讨厌母亲莉莉丝（莉娜•奥琳 饰）变得爱管制他。克莱也一直回避让母亲知道他与母亲助手萨曼莎（杰西卡•阿尔芭 饰）恋爱这件事。越是反对，越是反抗，最终他还是与心爱的萨曼莎结婚了。
克莱有严重的心脏病，心脏移植才能活命，无奈他的血型鲜有，待终于找到了适合的心脏时，他拒绝让世界级医生给他做手术，而是选择了自己的好朋友医生杰克（特伦斯•霍德华 饰），一个医疗事故缠身的医生。
手术准备开始，克莱以为自己已被麻醉，令他恐慌的是自己的意识竟如此清晰，甚至能感受到身体被剖开，只是身体完全不能动弹。他听到了医生们的谈话，竟然听到了杰克与萨曼莎之间的阴谋，伤心欲绝的他想着自己将要离世了，却在这时候看到了自己的母亲，母亲告诉他不能就此死去……。