20 年前
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莲花（崔智友 饰）是一名记者，已经27岁的她从来没有亲吻过，常常已各种理由拒绝男友的亲热。但当她准备好了显出初吻的时候，男友却要与之分手了。正处伤心状态的莲花因为工作的关系结识了摄影记者庆铉（安在旭 饰）。莲花很不屑庆铉那种花花公子的性格，十分讨厌与庆铉相处。
依然伤心的莲花想辞职却遭到上司拒绝。这时性格开朗的庆铉为失意的莲花举办了生日会，交往加深的两人对彼此有了了解。后来一次临时演员的演戏机会，两人依着剧情的浪漫情节，庆铉随即被莲花的突然散发的气质吸引，但后来两人都无法进一步发展关系。直到他们担当临时演员的电影上映……。大学生竹村文哉（小田切让 饰）真可谓霉运当头，他自幼被父母抛弃，养父则被投入监狱，大学念了八年始终无法毕业，在外更债台高筑，欠下84万元债务。因迟迟无法还钱，他被讨债人福原爱一郎（三浦友和 饰）狠狠修理了一番。
在最后期限的前一天，福原找到竹村，提议愿意取消他的一切债务 ，条件是竹村必须陪这个凶悍的老头子在东京散步。或者三天，或者一个月，直到福原满意为止。为钱所困的竹村别无选择，只得答应了这个奇怪的要求。一段不平凡的旅程就此展开……
本片根据藤田宜永的原著《东京散步》改编。。
