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电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。。在上海一条不起眼的小弄堂里，有一家只在深夜营业的小餐馆，老板是一位50岁左右的大叔，他会为每个到访的食客做一份只属于他的食物。生活在弄堂里的忠伯和阿龙都是食堂的常客，每当夜幕降临，这座繁华都市中便有各色孤单灵魂在此相遇。
广告公司的加班三人组便是这般偶然登场，被美食洗去满身疲劳的同时，也邂逅了更多身怀故事的朋友，夜班出租车司机唐宋即是其中之一。唐宋是在接醉酒的音乐人阿信时发现了食堂的存在，从此他就会在清晨带青梅竹马的思思来吃家乡的蛋饼。但是唐宋渴望安逸的生活，思思却有梦想要追寻。在机会繁多的大城市中，两个年轻人的结局会像蛋饼一样圆满吗？
很多人在深夜食堂相遇、相知，也学会成长。小美是一个调香师，她喜欢在食堂诉说自己的喜怒哀乐，尤其是和初恋学长的往事。面对这段遗憾的青春，小美也在食客们的帮助下逐渐释怀。“老牌绅士”的忠伯与菜场的海鲜老板莲婶最终相依为伴。莲婶的儿子开源为人老实憨厚，在食堂偶遇了带女儿来吃糖藕的单亲妈妈明月，爱慕就此在心中萌芽。而“海漂女孩”小雪的出现，也让阿信终于等到了音乐路上的知音……
大叔随着食堂的夜晚一起经历人来人往，满足食客们的味蕾，也见证了各式人生。而无论夜多深、路多远，大叔还会在食堂里继续倾听大家的故事。。西尔维亚生活在富足的家庭里，但一年前她的妈妈患上抑郁症，家里的一切都因此改变。西尔维亚一直想去罗马，却因妈妈的病迟迟没能动身。这让她很不高兴，于是和父亲争吵后离家出走，独自前往罗马。父母发现女儿失踪后急坏了，立刻报警寻找她。在火车上，西尔维亚认识了吉普赛女孩埃米娜。埃米娜发现她很聪明，能帮自己赚钱，便带她去广场乞讨。晚上，埃米娜还带她参加了吉普赛人的聚会。好景不长，寻找西尔维亚的广告在电视上播出，很多人误以为埃米娜绑架了她，于是破坏了吉普赛人的营地。为了保护埃米娜一家，西尔维亚主动离开。很快她被警察找到，来罗马寻女的妈妈第一时间赶到警察局，母女终于重逢。。
