10 年前
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当一个人面临人生中的重要选择之时，头上便会竖起旗帜，而表面看似平凡的少年旗立飒太（逢坂良太 配音），却因为一场意外而获得了能够看见这些旗帜的特异功能。某日，飒太转入了世界闻名遐迩的贵族学校私立旗谷学园，在这里，会发生怎样有趣的故事呢？
傲娇毒舌的公主菜波（木户衣吹 配音），温柔内向的魔法泽茜（芽野爱衣 配音），高贵难以接近的圣帝小路美森（田村由香里 配音），成熟贤惠的青梅竹马召唤寺菊乃（阿澄佳奈 配音），英姿飒爽的盗贼山惠（花泽香菜 配音），在这些可爱女孩子们的包围下，一场有笑有泪的戏剧正式拉开了帷幕。。七个好友单身汉都声称自己永不会结婚，于是，他们凑了一笔钱，打赌谁最迟结婚谁就赢得这笔钱。一晃眼，七年过去了，只剩下困窘的漫画迈克尔（Jerry O'Connell 杰瑞•奥康耐饰）和出名的“钻石王老五”凯尔（Jake Busey 杰克•布塞饰）依然单身，而当初这笔钱由于投资得当而成了一笔巨额财富。这天，迈克尔在拉斯维加斯豪赌欠下了巨债，走投无路的他唯一的办法就是想方设法赢得这场打赌。 于是，迈克尔找到了凯尔的前女友娜塔莉娅（莎诺•伊丽莎白 Shannon Elizabeth 饰），千方百计游说了她嫁给凯尔，承诺事成之后分她一份奖金。迈克尔的计划进行得非常顺利，然而就在大功即将告成之际，他却发现自己已深深爱上了娜塔莉娅，金钱和爱情之间，他将如何抉择？。