19 年前
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曾经在黑道中呼风唤雨的发哥在挨过了漫漫十六年的牢狱之灾后终于重获自由，然而，刚刚出狱没多久，发哥便决定着手实施他在狱中早已经设计好的惊天劫案。于是，机械高手丧宝、造型师杜公子、飞车辣手林东，这些昔日弟兄们重新聚首，将目标放到了一辆运送黑钱的运尸车上。
徐安良是一名警员，恪尽职守的他敏感地发现了发哥的计划，尽管没有得到上级的批准，但他还是决定依靠自己的力量将这一帮犯罪分子们一网打尽。就在情势越来越紧张之时，一帮悍匪加入了战局，成为了发哥一行人的“竞争对手”，复杂的情境之下，究竟谁会是最后的赢家呢？。被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！ Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me ...。本作は、ミステリアスで美しい女子高校生・桐谷沙羅が突如転校してきたことをきっかけに、同級生や生徒、その家族が疑惑と混乱の渦へ巻き込まれていくさまが描かれる学園サイコサスペンス。。