5 年前
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20世纪90年，长江北岸的小城市生活着三个好朋友，墩子和妞儿兄妹以及墩子的好哥们眼镜，他们每天一起骑车上下学，疯跑疯闹，红白机流行的日子里，墩子和眼镜将大把零花钱和时间都花在游戏厅，妞儿则为他们站岗放哨。快乐的时光总是转瞬即逝，某个平凡的早晨，眼镜从兄妹俩的生活中消失，带着与墩子游戏决胜负的约定前往了另一个城市。
此去经年，三人都有了各自的生活和烦恼。眼镜四处求职碰壁，女朋友也向导演投怀送抱，最终他向现实低头，进入老爸的公司过起了觥筹交错、推杯换盏商界生活；墩子开起了自己的游戏店，可是他的爱好在别人眼里只是廉价的消费品。他们时刻怀念往昔的美好岁月……。纽约百老汇，戏剧导演Oscar Jaffe（约翰·巴里摩尔 John Barrymore 饰）捧红了女演员Lily Garland（卡洛·朗白 Carole Lombard 饰），两人成为百老汇票房保证，同时也是一对情侣。合作三年后，Lily因为受不了Oscar对她私人生活的过度干预，偷偷跑去了好莱坞演电影。Oscar一怒之下起用了新的女演员，可惜票房很差，还在芝加哥欠下了债。在从芝加哥回纽约的二十世纪列车上，Oscar机缘巧合又和Lily在同一列火车上。Oscar试图挽回Lily，不管是爱情还是演戏，但Lily已经有了另外的恋人，也对重新和Oscar合作不感兴趣。这列火车上碰巧有一位脑子不大好使的大富翁，Oscar利用这个富翁给他开了张支票，试图以这张支票来让Lily签了演戏的合约。然而这位所谓“大富翁”原来不过是个精神病人，Oscar手中的支票毫...。