10 年前
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1950年，咏春派一代宗师叶问（黄秋生 饰）与妻子张永成（袁咏仪 饰）带同儿子叶准到澳门生活，继而到香港谋生。一次较量，梁双（洪天明 饰）甘拜下风，并拜叶问为师。其后，叶问先后收了李琼（蒋路霞 饰）、陈四妹（钟欣桐 饰）、邓声（陈小春 饰）、汪东（周定宇 饰）、吴赞等人为徒。但最瞩目是与红颜知己珍妮（周楚楚 饰）一段鲜为人知的事迹。
汪东与吴赞好斗，四处与其他门派“讲手”，经常需要叶问调解。某夜，工友们与梁双在天台开会起冲突，叶问出手制伏众人。另一方面，邓声沉迷名利，与贪污警员同流合污。叶问向邓声晓以大义，邓声终暗中协助因引发警民冲突而被捕的李琼获释。
1959年，九龙城寨由江湖中人地头龙（熊欣欣 饰）统领，经营不良勾当。邓声答应暗助魏霸天（卢伟光 饰）的狮队胜出，好让地头龙操控比赛结果。比赛当天，魏霸天偷袭吴忠（曾志伟 饰），叶问出手救助吴忠，击败魏霸天。叶问与吴忠成了莫逆之交。。Katie和Sara从孩提时起便是好朋友，她们一起进入大学。这所大学里的Delta女生联谊会是由Katie的母亲在数十年前创立的，Katie也成为了该联谊会的重要候选成员之一。然而，宣誓周那些天里发生的一些事情，引起了Katie与Delta女生联谊会的决裂。Sara加入了Delta女生联谊会，而Katie则加入了敌对的Kappa女生联谊会，火药味似乎愈来愈浓..。讲述一群流浪者在1600年代的新法兰西殖民地中，如何丢弃自己的过去并在此地应付蛮荒困境﹑利益竞争及及存疑的忠诚。。