14 年前
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林琳玲携着一段不为人知的心事，飞抵深圳。暗中规避着现任男友的求婚，她借母校二十周年校庆之名，来到深圳，心中却始终未能释怀初恋男友杜枫。她决定趁着这次深圳之行，在杜枫的婚礼上彻底面对并释放内心的情感，然后回到现实生活中。 另一方面，故事中的男主角诸葛明则在经历了38次的求职失败后，接到了深圳某知名妇产医院的面试邀请。怀揣着对新生活的期望，他千里迢迢来到深圳，却意外发现这一切竟是一场精心设计的骗局。深感失望和心灰意冷的诸葛明回到宾馆，却发现自己的钱包、手机、银行卡和身份证全部不翼而飞。在这困境中，他偶然遇到了林琳玲。面对诸葛明的苦求，林琳玲无奈之下答应了他一个晚上的酒店费用，然而，这个决定却意外地成为两人“深囧”命运的开始。。大学生香惠（泽尻绘里香 饰 ）搬进新公寓的时候发现一本由前租客留下的日记。学业忙碌的香惠一直没有把事情放在心上。直到一天她遇到一名似曾相识的男子，这个叫石飞龙（伊势谷友介 饰）在香惠搬进公寓的时候与他见过面。而这次石飞龙是为了寻找满意钢笔来到了香惠打工的店去。
接下来两人一次次相遇，香惠更发觉自己喜欢上了石飞龙。这时候香惠想起了那本日记，打开日记后，香惠发现这是伊吹老师（竹内结子 饰）的日记，里面记载了伊吹老师与学生之间的事情，也记录了她与一个叫隆的男子的爱情。奇怪的是日记最后一页被撕走了。而香惠越看下去，就对这本日记的内容有越大的好奇，尤其那名叫隆的男子。随着香惠对石飞隆的感情加深，终于她也知道了为何他们总是能偶遇，也明白了最后一页日记隐藏的秘密。。