2 年前
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英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西…。青年学生维利•维金斯（Wiley Wiggins 饰）童年时曾从小伙伴那里得到这样一个预言：“梦即命运”。长大后，他在恍恍惚惚间来到了一座陌生的城市。维利走街串巷，经历各种各样的神奇体验，仿佛穿梭于不同的梦中。在此期间，他还遇到了各色人等：从开着船形汽车的司机到大学教授，从性感的金发美女到癫狂的眼睛男，从引火自焚的金发男子再到留着雷鬼头的四人团体……每个人都喋喋不休，谈论着人生、理想和哲学。而维利不发一言，俨然一个极具耐心的聆听者。
本片由导演兼编剧理查德•林克莱特（Richard Linklater）采用DV真人拍摄，并用软件将其“动画化”。导演史蒂文•索德伯格（Steven Soderbergh）亦在片中出现。。杉原（洼冢洋介 饰）是高中三年级生，性格暴戾好斗，拳术了得，而这些都来源于他父亲的教导。他的父亲三年前借着去夏威夷之名，暗中从朝鲜国籍换成了韩国国籍。但是，在日本的韩国人身份一直是生杉原的心结。
杉原在学校交了不少猪朋狗友，大家一起打架玩乐。众朋友中，成绩好的只有正一，而在杉原心目中，正一才是他最亲密的朋友。
女孩樱井（柴崎幸 饰）和杉原相恋。樱井把他带回家给父母认识，双方家长见面，并不十分融洽，而一对恋人只管偷偷的在房间里亲吻。
日子就这样一天天流逝。直到正一意外被不良少年刺死，生活又起了波涛……。