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2002年，日本实行教育改革。学生们的可以负担减轻，每周有两天休息日，生于1987年的孩子们有幸（不幸？）成为第一代的“宽松世代”。而今，这些孩子们纷纷走入社会，但是历史的特殊性造就了他们迥异于前辈的个性，他们为此吃了不少的苦头。没有任何竞争心的上班族坂间正和（冈田将生 饰）被不负责任的后辈折磨得苦不堪言；小学教师山路一丰（松坂桃李 饰）喜欢上了实习教师，由此带来烦恼多多；混迹于街头巷尾的道上海音（柳乐优弥 饰）是一个挑战大学接连失败的资深高考复读生。命运的驱使，让三个年轻人在途中相遇。他们谈论着爱情、友情、职场、人际，他们为了各自的人生奔忙操心。
宽松世代的标签牢牢贴在这群年轻人的身上，而他们还要为了憧憬的未来全力打拼……。电影改编自一桩真实的社会新闻事件，发生在中国西南部贵州的山区。如同美国西部片里常常看到的那样，在中国的西部，秩序也绝非天赐之物，丛林法则与匮乏的警力使治安案件常常得不到及时公正的解决。贵州六盘水猴儿关乡六兄弟中的六弟惨遭抢劫杀害，凶手逃离、当地警方也迟迟不见有效的行动，于是其他五兄弟便历时一年零四十八天，骑着摩托车追遍大半个中国，终将亡命凶手擒拿归案。
电影里，五兄弟被简化成一人，即陈建斌饰演的老铁独自上演“千里追凶”，吴秀波扮演凶手。影片以追凶为主线，讲述了老铁踏遍全国各地寻找杀害自己弟弟凶手的故事。影片穿插情感、矛盾、生活等故事内容，展现了一个颇具传奇色彩的人物及其经历，同时折射出一个颇为敏感的社会现实面。。