21 年前
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今次寅次郎自告奋勇做媒人，尝试撮合戇直少年良介与纯情小姑娘幸子。“恋爱经验”丰富的寅次郎，以过来人身份指点良介，大献「追女」妙计，可惜他的办法老土到极，良介多次碰钉，最后失恋而回，在寅屋楼上企图自杀，引火自焚…… 大难不死的良介失意地返回老家长崎，谁知此时寅次郎又出现了，还邂逅了良介的失婚姊姊藤子，令寅次郎再次情迷意乱……。50岁的樋口浩介（光石研饰）是在东京大公司打工的上班族，每天都过着朝九晚五的忙碌生活，在公司干了十几年，浩介好不容易爬上了中层管理的位置，可直到此时他才发现，作为公司里的中层，除了要抵挡住来自上司不断施加的压力外，还得和手底下的员工斗智斗勇。这样的日子过久了，浩介感到非常的疲惫，产生了想要逃离自己生活的念头。 一天深夜，浩介在无意之中看到了小豆岛的旅行指南，在那里，浩介度过了自己的中学时光，那是一个充满了浩介的美好回忆的地方。于是，浩介立刻就以小豆岛为目的地启程踏上了旅途，在途中，浩介邂逅了一名不愿透露身份的神秘少年，两人结伴而行。。