24 年前
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本季故事从罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders 饰）和巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）的婚礼说起。
时间回到2012的夏天，这是个充满爱的季节。巴尼和女友奎因，泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰）和女友维多利亚，罗宾和男友尼克，以及马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）、莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）和儿子一家三口，每个人都非常幸福。马修夫妇忙于照料孩子，其他三对情侣和和美美。然而10月份一到，他们就迎来了传说中的“分手季”。经过一番折腾，巴尼和奎因分手了。不久后，泰德和维多利亚也因为一个不可调和的原因分手了。随后，巴尼宣布和罗宾订婚，这究竟什么怎么一回事……。每个和邓肯（布瑞丹·帕特里克 Brendan Patricks 饰）交往过的女人对于邓肯的评价都是“你是个好人”，而这位好好先生至今都没能收获一场持久而又热烈的爱情。问题到底出在哪里呢？这是邓肯一直无法得到解答的问题。当再一次遭遇到被甩的悲剧后，邓肯愤怒了，他决定好好的回顾一下曾经不堪回首的5段恋情，为自己的爱无能找一个处方。 不回顾还好，一回顾，邓肯发现，曾经的自己在爱情中的行为真是又傻又可笑。为了成为女友眼中更好的男友，他没有底线的改变着自己，迁就着女友，而这样的牺牲却从来都没有换来过好的结局。在经历了一番自我批判之后，邓肯能否赢得理想中的爱情呢？。