3 年前
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1960年代，美国的广告业步入全盛时代，位于曼哈顿的麦迪逊大道有数百家广告公司，斯特林·库帕公司堪称行业中的佼佼者。创意总监唐·德雷柏（乔·哈姆 Jon Hamm 饰）面容英俊，体格健硕，足智多谋，仿佛广告业中的007。除此，公司中还有酷爱炫耀其上流社会出生的老板罗杰·斯特林（约翰·斯拉特里 John Slattery 饰）、识时务的秘书佩吉·奥尔森（伊丽莎白·莫斯 Elisabeth Moss 饰）、野心勃勃却缺乏真才实学的拜特·坎贝尔（文森特·卡塞瑟 Vincent Kartheiser 饰）等各色人等，他们一边为了满足客户的要求殚精竭虑，一边又要在生活的困顿中挣扎。。陆瑾年和乔安好在初三的那一年，因为一场雨相识，两个人互生情愫，可是每次却都阴错阳差的错过。 晃眼过去八年，陆瑾年，终于在演艺圈里混的有了起色，准备在乔安好生日的那一晚去找她告白。又因误会而失败。
五年后，韩如初找了陆瑾年来扮演许嘉木，然后并放出和乔安好联姻的消息，企图以稳住家族企业，曾经互相暗恋的两个人，再次重逢，并开始扮演假未婚夫妻。两人的关系却因之前的误会处于冰封状态。直到陆瑾年两人互相坦露心迹，重修旧好。
两人的感情因一次又一次的误会和旁人的阻隔而生隙，直到最后乔安好知道真相……。影片讲述了汤姆·哈迪饰演的一名前罪犯，想洗心革面重新生活，于是成为了一名酒吧调酒师。不过这家酒吧同样也是当地黑帮接头进行现金交易的地方，而调酒师再次面临命运抉择……。