8 年前
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都说上司是员工永远的敌人，可是对于汤姆（阿什顿·库彻 Ashton Kutcher 饰）来说，那个不苟言笑的男人除了是自己的上司外，还有着另外一个身份。汤姆只是一届平凡的小员工，可他竟然对老板的女儿丽莎泰勒（塔拉·雷德 Tara Reid 饰）一见钟情，虽然明知是在玩火，可执着的汤姆却无法控制自己的感情。
一个千载难逢的机会来临了，外出有事的老板将照看房子的工作托付给了汤姆，这样一来，汤姆就将和丽莎单独相处一整晚！为了给丽莎一个良好的印象，汤姆做了万全的准备。谁知道，现实并没有计划的那样完美，各路的可疑分子似乎是约好了一样接二连三的前来拜访，最后甚至在房子里玩起了枪战，看着被弄得乱七八糟的房子，可怜的汤姆该如何向老板交代呢？。讲述天后歌手和她的私人助理的故事。天后看似高傲没心没肺，实则对自己40岁后的发展而倍感压力，想寻求艺术上的突破；助理很感激能跟对方合作，但苦于自己碌碌无为只能做杂事，想施展音乐制作方面的才华。此时，可能同时改变两人人生的机会来了：天后将发行下一张专辑，她打破陈规，邀请自荐的助理来担任新专制作人。她们能成功吗？。
