23 年前
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英俊帅气的康纳•米德（马修•麦康纳 Matthew McConaughey 饰）是一名事业有成且艳遇不断的著名摄影师，崇尚自由的他游走各色美女之间，却从来不许下任何承诺。直到意兴阑珊之时，“挥一挥衣袖，不带走一片云彩”。潇洒至极，乐在其中。与游戏人间的哥哥不同，康纳的弟弟保罗（Breckin Meyer 饰）则即将走入婚姻的殿堂。康纳首要前往参加婚礼，当然对他来说，这也许又是另外一段（或者几段？）艳遇的开始。然而，事情的发展却出乎他的意料，他先是在洗手间遇见早已去世的叔叔（迈克•道格拉斯 Michael Douglas 饰），接着又遭遇三名前女友的幽灵。她们带领康纳回溯自己这些年来的“浪漫史”，在这一过程中，康纳也发现自己遗失且忘却了很久的东西…。故事根据导演彭浩翔的小说《特别任务连》改编，讲一班飞虎队员想召妓，但又不敢在香港搞，最后要偷渡去澳门。原本进展顺利的计划，因为澳门司警的扫黄行动逐渐演变成一场闹剧。众人身为警员，反遭牢狱之灾，利用绝技逃生，却被全面通缉，孤注一掷之下，竟又与贼同船。几经斗智斗勇，众人不仅了解到彼此的心结，更阴差阳错的成为缉拿悍匪贼王滔的关键。每名飞虎队员也在这场建队历史上，绝无仅有的行动中，重新认识了自己，领悟到团队精神之重要。。故事的舞台是2019年12月闪电结婚、震惊社会的笨蛋主义家…不是，而是他为了执笔而另外租的东京都内某公寓的一个房间——通称“工作场所”。 在可以说是圣域的“工作场所”，当笨蛋主义独自一人走向办公桌时，日村勇纪（香蕉人）和若林正恭（奥黛丽）突然来访，开始妨碍写作。在这种情况下，住在附近的女演员·水川麻美也开始沉浸在“工作场所”中……。