17 年前
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Allan Loeb创作的《抵押美人》曾是各电影公司追捧的一个剧本，故事讲述威尔-史密斯（Will Smith）饰演的一位成功的纽约广告公司经理，女儿意外突然去世后他又和妻子离了婚，一连串的生活打击让他意志消沉，整日给三个人写信，这三个人分别是“爱”、“时间”和“死亡”。
恰在此时，竞争对手向他发出收购其广告公司的请求，但遭到了拒绝，因为他还沉浸在自己的痛苦里。
这家广告公司还有几名同事，分别是公司贪婪的合伙人、一个30多岁却总还当自己23岁的女人、以及一个患了癌症即将死去的男人。他们在得知自己老板拒绝了收购后，忿忿不平，因为这项收购可以让他们一夜之间都成为大富翁。
于是这几个人就密谋，雇三个演员来分别扮演“爱”、“时间”和“死亡”，让老板以为他们是真有其人。而这样一来，自己就可以证明老板已经疯了，从而把他赶出公司，除掉收购的最大障碍。
计划就这么实施了，似乎一切都按照三个人密谋的那样进行，然而当男主角在互助会里遇到了一个同样失去孩子的女人玛德琳后，事情就起了变化。。偶像云集，大咖助阵，深情演绎流放岛屿上的情深绝爱！歌妓妩媚，盗侠英豪，本是佳偶一对，却奈何波折颇多！
故事开始于一个流放的岛屿，一条璀璨的花街，两位花漾年华的17岁歌伎与侠义海盗的故事，公道与正义混乱纠葛的年代里，人们即将面临一场人性与爱情的考验，三百多年前一个化外之岛，岛上有熙来攘往的海商，还有一条繁华如烟的花街，花街上有一对双胞胎歌妓，两姊妹以一生一旦反串表演闻名，其中貌如桃花的姊姊，更是花街上第一名旦，但其实，姊姊的面如桃花，是恐怖的麻疯隐疾的前兆。 传说，麻疯女发病之初会是她最美之时，若於此时透过性行为将麻疯过给他人，则病可痊愈，为了不让苦心栽培的当家花旦付之一炬，花楼老板月娘要求姊姊过疯给音乐老师，并安排妹妹取代姊姊的花旦地位，但姊姊却爱上了音乐先生而不忍过疯害之。
不久，妹妹果然成功登上第一名旦的地位，此刻貌美如花的妹妹时常讥笑姊姊为了爱情而不过疯，是傻子的行径，为了让姊姊放弃对爱情的执著，妹妹设下一场爱情赌局，玩弄爱情与人性，姊姊心寒的说，无情的歌妓，根本不懂爱情，未料这场赌局，却将众人卷进一场残酷的爱情考验，究竟，爱情是美丽的毒药？或黑色的糖衣？脆弱的人性，如何通过爱情的考验？。