23 年前
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哈罗德（哈罗德·劳埃德 Harold Lloyd 饰）是裁缝铺里的学徒，个性腼腆内向的他在女人面前总是面红耳赤畏首畏尾，因此常常受到女顾客们的嘲笑。哈罗德是一个非常热爱幻想的人，在他的幻想里，自己是一个将所有女人都玩弄在股掌之中的花花公子，哈罗德将自己的这些荒诞幻想都记录在案写成了小说。 一天，哈罗德决定将已经完成的书稿带往出版社，运气好的话说不定能获得出版的资格。在前往出版社的途中，哈罗德在火车上邂逅了名为玛丽（乔拜娜·劳斯顿 Jobyna Ralston 饰）的女孩。纯洁美丽的玛丽很快就吸引了哈罗德的目光，可与此同时，哈罗德怕女人的老毛病又犯了。。两个天使进行了一场撮合人间男女的爱情游戏，游戏的主角是席琳（卡梅隆·迪亚茨 Cameron Diaz 饰）和罗伯特（伊万·麦克格雷格 Ewan McGregor 饰）。席琳生于富贵之家，从小衣食无忧，可她并不快乐，不自由的生活禁锢了她的灵魂。罗伯特只是一介小小清洁工，出生卑微却心怀远大文学梦想。就是这样的两个人，他们相遇了。 生活陷入了绝境的罗伯特想到了绑架及索取赎金，富家千金席琳成为了他的目标，有趣的是，相比自己枯燥的日常，席琳更乐于过作为“人质”的刺激生活，一来二往之中，她和罗伯特之间产生了真挚的情感。女儿被绑架，席琳的父亲找来了杀手，力求铲除罗伯特，正沉浸在刺激生活中的席琳和罗伯特还不知道，危险已经降临在了他们身后。。