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梅家四姐妹父母早亡，多亏大姐大香（梅艳芳 饰）独立经营点心店，妹妹二香（柏安妮 饰）、三香（陈加玲 饰）和四香（袁洁莹 饰）才能顺利完成学业，出落成开朗可爱、美丽动人的大姑娘。三个妹妹吸引来无数的追求者，她们也各自找到了心仪之人。然而梅家有个不成文的规定，只有大姐出嫁后三个妹妹才能顺序出嫁，偏偏大香不重仪表，脾气又坏，男人们唯恐避之不及，这可愁坏了三个愁嫁的女孩。为了让姐姐早日找到如意郎君，她们和各自的男友商量帮大香物色一个合适的对象。
三好小男人曾灶才（曾志伟 饰）被女友爱丝（吴君如 饰）抛弃，伤心欲绝之时，他被三姐妹找来追求冰山美人大香……。Mew（Witwisit Hirunwongkul饰）和Tong（Mario Maurer饰）是一对小伙伴，一场悲剧却使二人不得不分开：Tong的姐姐阿红在一次野外旅行中不幸失踪，Tong的父母迅速决定离开这个伤心地。
几年后，长大了的两人在曼谷广场意外重逢，此时，Mew是August乐团的创作加主唱，相依为命的嬷嬷去世后，他独自一人寂寞地生活。Tong的家庭也难现欢乐，爸爸因为过度思念死去的女儿，整日借酒浇愁。重逢后，时间就像是逆流回童年，两人重拾以往的亲密无间，还是无话不谈的朋友。
渐渐的，一种新的情愫开始在两人心中滋生，派对上，Mew唱出他写的第一首情歌——为Tong而写的情歌，二人情不自禁亲吻了，不料这一幕却被Tong的妈妈尽收眼底……Tong和Mew的交往开始受到阻挠，二人陷入痛苦之中，亦因此得以重新审视这份感情。。70年代，香港草根西餐师傅罗一同，与好友李高山、劳金因“喜欢你”茶餐厅结缘，开启了共同打拼的岁月；而“港式靓太”甄茜美、广东“新移民”梁欢与北京姑娘夏蕾，亦在缘分交织下扎根于香港，照亮着彼此的人生。这些“小人物”和他们的家庭，经历了香港回归、金融风暴、申奥成功、非典疫情、全球金融海啸……数十年铿锵岁月，共同书写了两代人的奋斗史。小小的茶餐厅如同一个时光机，陪伴着几代香港人征服逆境云开见月，亦见证了“东方之珠”香港由回归祖国、走向繁荣安定，最终融入大湾区再次出发。。