16 年前
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沿海小城，年轻警官杨家栋初来乍到，恰遇城建委主任唐奕杰坠楼身亡。杨家栋遂展开调查，发现唐奕杰坠楼案与和他关系甚密的紫金企业负责人姜紫成，还有几年前紫金企业合伙人阿云失踪案都有着密切的关系。杨家栋调查中惨遭革职、追杀，一路逃往香港，途中与死者女儿小诺意外邂逅，并在小诺的协助下继续追查，浑然不觉自己正落入一个纯情陷阱……。模范犯人弗兰克•莱昂尼（西尔维斯特•史泰龙 Sylvester Stallone 饰）的刑期还剩半年，他定期可以外出与女友见面，这个昔日的修车技师看中了一处仓库作为日后的修理部，平凡的生活在等待着他。然而某天他突然被转移到环境恶劣的盖特威监狱，全因五年前他为了见师父兼养父的最后一面，从监狱长庄古（唐纳德•萨瑟兰 Donald Sutherland 饰）的治下逃脱。弗兰克越狱成功成为英雄，而庄古却遭受处罚怀恨在心。现在，庄古将弗兰克重新掌握，寻机报仇。
弗兰克遭到了庄古及手下的恶劣对待，但始终隐忍，并且渐渐在监狱中结交了几个朋友，包括始终想越狱的囚房万事通、瘦弱年轻的“杀手”和狱中修理厂的负责人，枯燥的生活有了好转，但是庄古始终默默注视着他，准备给他更大的痛苦……。钉子、煤灰、奶包、靓仔及三毛五人为好友，他们无心向学，常惹事生非。钉子因父母离婚，决定到环岛散心，其他四人及煤灰的好友秀秀也决定加入环岛旅程。旅途中他们遇上不少挑战，更遇到飞车党的袭击，最后他们凭智脱险。旅程完结，他们成长了不少，各人更为自己的目标而奋斗……。
