22 年前
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厂长的女儿明美（美保纯饰）和父亲大吵一架之后离家出走，爱女心切的厂长在电视上因为女儿痛哭流涕，看到这一幕的明美感到于心不忍，于是打电话给樱花（倍赏千惠子饰），拜托她把自己的地址转告给父亲。 明美和寅次郎（渥美清饰）是从小一起长大的青梅竹马，当寅次郎得知明美需要自己的陪伴时，马上赶到了她所在的小岛。在那里，寅次郎遇见了那里的留守教师真知子（栗原小卷饰）。善良美丽的真知子一下子就抓住了寅次郎的心，即便他之后回到了家中，真知子依然令他魂牵梦萦。之后，寅次郎和真知子在东京重逢了，然而，这次重逢却并没有令他们的感情升温。。影片从朱娜（娜塔莎·雷昂 Natasha Lyonne 饰）的视角出发，展现了一个大家庭中的成员追求真爱的幸福光景。准姐夫霍尔顿（爱德华·诺顿 Edward Norton 饰）一直想找机会向生性浪漫的表姐斯凯勒（德鲁·巴里摩尔 Drew Barrymore 饰）求婚，而后者似乎迷 上了一个有前科的犯罪分子菲利（蒂姆·罗斯 Tim Roth 饰）。生父乔·柏林（伍迪·艾伦 Woody Allen 饰）走出上一段婚姻后一直都保持着单身的状态，直到有夫之妇赛迪尔（朱莉娅·罗伯茨 Julia Roberts 饰）出现，尽管朱娜极力撮合生父与赛迪尔的这段姻缘，但真正的结果只有乔自己能够掌控。妹妹劳拉（娜塔丽·波特曼 Natalie Portman 饰）暗恋着一个几乎不曾有过交流的男生。至于朱娜自己呢，曾经夸下海口绝不谈恋爱的她，居然闪电般地坠入了与一名威尼斯小伙的爱河之中。
爱情就是这样可遇不可求，圣诞节就要来了，这群快乐又善良的人们能否在这个合家团圆的节日之中找到自己的真爱呢？。