18 年前
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天雫家的独子健太郎（星野源 饰）在市政府工作，现年35岁的他却全然没交过女朋友。他性格内向，平时连中午饭都回家吃，晚上则一个人闷头打电动。看着儿子的样子，可真愁坏了他的父母寿男（平泉成 饰）和富美（森山良子 饰）。为此，天雫拿着儿子的资料参加相亲大会，期间结识了同样为女儿相亲的今井夫妇（大杉涟 & 黑木瞳 饰）。不过，身为社长且爱女笃深的今井似乎完全没将资质平平的健太郎列入考虑对象。不过缘分还真是参不透，在一个落雨的日子里，健太郎和今井夫妇双目失明的女儿奈穗子（夏帆 饰）意外邂逅，而他完全发自本心的举动赢得了奈穗子的母亲玲子的好感。
一个是固守家中的小宅男，一个是不幸陷入黑暗世界的小公主，他们之间将会发生什么故事呢？。典型“小男人”Richard，怀才不遇的高级行政人员阿顺和做小买卖的阿煌是死党。阿煌整日沉迷于马票，却把家族生意弃之不顾，身负养家重担的Richard渐渐跟着阿煌，一起玩起了马票。 三个人尽管出身、工作都各不相同，但是大家都一心都想成就一番事业，不过对于成功依靠的是运气还是实力，彼此之间争论不休，闹出了不少笑话，仿佛一组交警的罚单号码、生日日期都会成为突然发财的契机。 务实的阿顺终于立下决心要带着朋友们闯出一番天地，Richard和阿煌用贷款顶力支持。没想到一伙偷渡客的捣乱，把三个好朋友集资的铺子在冲突中毁于一旦，阿顺和阿煌还被判入狱，Richard一人则要在外独自承担财务问题，马票成了最后的希望。这一次，幸运女神突然而至，Richard拿到了巨额奖金，但来自老婆的蛊惑，让他陷入了挣扎的局面……。早80们应该记得。