8 年前
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戴禄宝（黄百鸣 饰）是一个爱吃醋的小男人，偏巧老婆小娴（钟楚红 饰）又如花似玉，美艳动人，害得他时时提防，处处小心，生怕被绿帽子砸到脑袋。而周遭形势又分外险恶，戴的老板和同事无一不对小娴垂涎三尺。
每每吃醋时，戴禄宝便感胸口疼痛，他去好友Peter的诊所检查，阴差阳错竟以为自己得了乳腺癌，还有不到半年的活头。他绝望至极，反倒改掉了胆小、抠门的毛病。唯一让他担心的是，自己这一死就让老婆无人照顾。戴和最佳损友蔡森（岑建勋 饰）商量，决定亲自为小娴找一个合适的丈夫……。20世纪50年代的意大利，一个充满激情的自由灵魂梦想着爱情、正义和更好的生活。但一段禁忌之恋却可能毁掉这一切。。모든 것이 완벽했던 100일 데이트. 하지만 그 끝엔 '헤어지자'는 통보만이 기다리고 있었다. 24시간 머리를 떠나지 않는 생각. "나, 대체 왜 차인 거야?". 순수함을 짠 내로 만들어 버리는 한 남자의 첫 이별, 우정, 그리고 여행 이야기. 가을바람 살랑이는 11월의...。