8 年前
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告别了多灾多难的初中时代，升入高中的宇佐和成（井口佑一 配音）下定决心度过平稳安和的三年，并与一名清纯温柔的少女共享难得的青春时代。在学校图书馆，宇佐偶然邂逅专心读书的前辈河合律（花泽香菜 配音），不禁心思荡漾。恰逢此时，宇佐的父母调动工作，为了能够自由生活，他计划入由河合住子（小林沙苗 配音）担任管理员的河合庄，结果却遭遇了小学时代的变态同学城崎（四宫豪 配音）、男人缘超级差的锦野麻弓（佐藤利奈 配音）和调皮腹黑女渡辺彩花（金元寿子 配音）。原打算从怪人世界逃脱，当得知小律也在此居住时，他却身不由己地留了下来。充满未知的青春时代，笑与泪共存的故事就此上演……
本片根据宫原琉璃的漫画改编。。影片讲述了20世纪初上海滩十里洋场，黑帮势力的角逐纷争。纷杂乱世中，奇女子筱月桂与三代上海王之间充满传奇色彩的爱恨情仇。
在妓院做丫头的乡下女孩小月桂，“个高、胸大、没裹脚”，让老板新黛玉很不满意，却深得洪门老大常力雄欢心，成为一代上海王的女人。常力雄在与同盟会代表黄佩玉接触过程中被暗杀，小月桂孤助无缘，产女后流落乡下。
历经数年艰辛，小月桂成立滩簧班子，重返大上海，在第二代上海王黄佩玉帮助下，成为“申曲名伶”筱月桂。她发现黄佩玉与常力雄之死有关，遂与曾做两代上海王跟班的余其扬设计，杀死黄佩玉，助余其扬成为洪门山主中，第一个银行家。。向荣（姜大卫 饰）和根莱（狄龙 饰）是一对亲密无间的好朋友。忽然，向荣遭逢家庭变故，一时不知所措，幸得根莱伸出援手才得以渡过难关。一日，向荣不幸遭歹徒痛殴，又是根莱恰巧路过相救。向荣请深感不懂武功的无奈，于是请求根莱带他去拜师习武。拜师入门后，向荣的武艺进步神速；但却屡屡误伤伤师兄弟，师傅只能将他逐出了师门。后来向荣遇到了当日仇人，学得一身武艺的他痛殴了对方，因此被黑社会大佬看好，聘为打手。而此时根莱却做了干探，两个好朋友注定要拼个你死我活。。
