56 年前
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顶级发型设计师水岛直树（本木雅弘 饰）与恋人兼经纪人美帆（西田尚美 饰）前来上海为一场慈善表演工作。水岛才华惊人，虽然差点迟到，但还是出色地完成了工作。只是事业一帆风顺的他看起来闷闷不乐。与女友的感情出现问题更是他没有办法解决的。当他恍惚在上海街头闲逛时，发现自己身无分 文，习惯所有事情都是女友安排好的他不知道自己的酒店在哪里。
女出租车司机林夕一直暗恋冬冬（郭品超 饰），然而爱人要结婚了，新娘却不是自己，失落之情溢于言表。
在这个晚上，林夕的车撞倒了水岛，这两个语言不通的各怀心事的陌生人，开始了一段奇妙的旅程。
