56 年前
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人前人后，罗杰（坎贝尔·斯科特 Campbell Scott 饰）都尽职的扮演着花花公子的角色，无论走到哪里，他都对他那能让女人神魂颠倒的本领津津乐道。可惜，当现实照进梦想时罗杰才发现，一切并没有想象的那样美好。扬言勾搭上美女老板的他不过是老板的玩物，当老板一脚将他踹开的时候，他甚至都无权提出抗议。经历了如此打击，罗杰的生命激情眼看这就要暗淡下去，就在此时，他得知了外甥尼克（杰西·艾森伯格 Jesse Eisenberg 饰）即将来访的消息。
尼克是个16岁的少年，对女人毫无经验的他就像一张崭新的白纸，这让罗杰重新燃起了斗志，因为他又可以在无知少年面前继续扮演他的情圣角色了。罗杰带着尼克出入各种声色犬马的香艳场所，穿梭在各式各样的美女之间，一夜过去，让罗杰没有想到的是，真正感到受益匪浅的竟然是他自己。
