19 年前
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这一季的故事依然围绕着泰德等五人展开。时间流转到2009年，相恋多年的马修（杰森·席格尔 Jason Segel 饰）和莉莉（艾丽森·汉妮根 Alyson Hannigan 饰）结婚后搬进了新的公寓，过着幸福甜蜜的小日子。他们最好的朋友泰德（乔什·拉德诺 Josh Radnor 饰），在上一季屡次碰壁之后，他决定放弃继续当建筑师，而改行做一名大学教授，同时，他也在努力地找寻自己的真爱之女。
而另一方面，他们共同的好友巴尼（尼尔·帕特里克·哈里斯 Neil Patrick Harris 饰）和罗宾（寇碧·史莫德斯 Cobie Smulders饰），在经过了一年的情感挣扎与斗争，他们终于搞在一起了。莉莉对此感到相当开心，但是巴尼、罗宾二人却难以定位彼此之间的关系。在三个好友的帮助下，他们能不能确定男女朋友关系？。“飞黄腾达”（原名为“the apprentice”，又名“学徒”）是一套美国NBC电视台播放的真人秀节目，节目是在一群壮志雄心的商界男士与商界女强人中，选拔一个年薪25万美元的人，成为美国著名地产大王Donald Trump的徒弟，为Trump集团效力的比赛。 “飞黄腾达”第一季在2004年春季筹办，制作执行官是Mark Burnett（其代表作有著名真人秀游戏“幸存者”），Jay Bienstock，与地产界大王Donald Trump，其中Trump是节目的主持人。节目为Trump集团谋求了一个职位，为美国人实现美国梦的故事。。
